Tras más de un día de travesía a nado, un total de 24 horas y 35 minutos, Jaime Caballero conseguía una hazaña única hasta la fecha. Se convertía en el primer español que realizaba cruzaba el Canal de la Mancha haciendo la trayectoria de ida y vuelta.
El tolosarra se enfrentaba a unas aguas ya conocidas para él, que ya había cruzado el Canal en una única dirección en 2007, pero esta vez la distancia era doble y la temperatura de las aguas, así como otros inconvenientes como la gran población de medusas, hicieron de esta una de las avenutras más difíciles del nadador.
El lunes, a las 10 de la mañana, Jaime se disponía a afrontar su partida desde la localidad de Dover. Delante de él tenía 65 kilómetros de frías aguas, que acabaron siendo 90 debido a las corrientes, algo que cerca estuvo de vencerle y hacerle abandonar, pero Jaime siempre ha tenido una motivación extra para hacer todo este tipo de recorridos, su buena fe. El nadador destina lo recaudado en sus experiencias a la asociación Siempre Adelante, encargada de ayudar a afectados de ELA (Esclerosis Lateral Amiotrófica), algo que sin duda le hace todavía más grande, un ejemplo a seguir.
Las medusas le acecharon durante todo el recorrido y, a pesar de la ayuda e información que le llegaba desde el barco de apoyo, el nadador ha declarado que no podía verlas y por lo tanto esquivarlas. Buena cuenta de ello da su cuerpo, lleno de picotazos al término de la hazaña. Otro de los grandes problemas, según palabras del nadador, fue el tema de la alimentación «Me metía debajo del agua para comerme los bollos de mermelada.En la superficie me era imposible, tragué un montón de agua cada vez que abría la boca».
Al final, tras muchas horas y esfuerzo, logró llegar a tierra en Folkston, a 17 kilómetros de Dover. Casi desfallecido y con una temperatura corporal de 31 grados, fue trasladado al hospital de Ashford, donde fue tratado por los médicos.
Jaime Caballero declaró que pensó en abandonar debido a las inclemencias que estaba sufriendo, pero una causa mayor tiró de él en los momentos de mayor flaqueza «Me dijeron que uno de los afectados por el ELA me estaba escribiendo con los ojos. Entonces me dije: No te puedes quejar del frío, tira para adelante, debes seguir por ellos».