José Luis Chilabert pertenece a una especie extinta de portero que una vez tuvo lugar en el mundo del fútbol. Jugadores como Ceni, Jorge Campos o Higuita que, además de ser porteros, también disfrutaban jugando fuera del arco y arriesgando más de la cuenta según la opinión de más de uno.
Aunque fue conocido mundialmente, al igual que los otros porteros citados, por su facilidad para anotar lanzamientos de falta y penaltis, también destacó en su labor como guardameta y la IFFHS lo nombró mejor arquero del mundo en tres ocasiones, en los años 1995, 1997 y 1998.
Debutó profesionalmente en Paraguay, su país natal, pero sería en Argentina donde realizaría sus mejores actuaciones. Primero jugó en San Lorenzo de Almagro, donde se dio a conocer por su dureza y por la postura de apoyo que tomó a favor de los jugadores cuando las cosas con los dirigentes no pintaban bien. En 1988 fue transferido al Real Zaragoza, donde su anécdota más famosa sucedió cuando marcó el único gol con el equipo maño, ya que en el mismo saque de centro le metieron gol desde el centro del campo al no llegar a tiempo a su portería. Su época dorada llego de la mano de Carlos Bianchi en el Vélez Sarsfield, donde consquistaría varios títulos nacionales y varias copas Libertadores. Finalmanete, tras pasar por Francia, volvería al club donde destacó a su retirada.
Os dejamos unos vídeos con sus mejores actuaciones.